عمر بن خطاب (رض) دست ام کُلثوم دختر ابوبکرصدیق (رض )را به خواستگاری طلبید. ام کُلثوم در پاسخ گفت: (مرا بدو نیازی نیست. او را امرار معاشی سخت است و بر زنان سخت و شدید ). ام المؤمنین عایشه (رض) برای یافتن راه حل و باز آمدن عمر بن خطاب (رض) از خواسته اش، فردی را به سوی عمرو بن عاص (رض) روانه داشت و از وی راهنمایی طلبید. عمرو بن عاص (رض) گفت: (من شما را (از این مشکل) خواهم رهانید). عمرو بن عاص (رض) نزد عمر بن خطاب (رض) آمد و گفت: (خبری دریافت نموده ام، از شر آن تو را به خدا پناه می دهم)، عمر بن خطاب (رض) گفت: (چیست؟!) حضرت عمرو بن عاص گفت: (آیا از ام کُلثوم دختر ابوبکر صدیق (رض) خواستگاری کرده ای؟!) حضرت عمر (رض) گفت:(آری! آیا او را برای من نمی پسندی یا مرا برای او؟!) عمرو بن عاص (رض) در پاسخ گفت: «خیر! به هیچ یک از دو امر مایل نیستم. اما او نوباوه ایست که در دامان امیرالمؤمنین ابوبکر (رض) در رفق و نرمی بالیده و پرورش یافته است و تو سخت گیری و ساده معاش. از هیبت تو می ترسیم، و ما را تابِ بازداشتن خلق و خوی تو نیست. حال خود چه رسد به این که در امری فرمان تو نبرد و آن گاه بر وی خشم و تازیانه گیری. و در این حال که نیابت از ابوبکر (رض) را در سرپرستی فرزندش پذیرفته ای، آن چه سزاوار نباشد بر دخترش روا داری ) حضرت عمر (رض) گفت: (به ام المؤمنین عایشه چه بگوئیم که در این باره با اُم کُلثوم سخن گفته است!) عمرو بن عاص (رض) گفت: او را از تو خرسندمی نمایم. و من بهتر از اُم کلثوم را برایت برمی گزینم، و آن اُم کُلثوم دختر علی بن ابیطالب (رض) است. که به دلیل پیوند با رسول الله (ص) به عایشه، علاقه مند و دلبسته با اوست). و بدین شیوه با فراست و ذکاوتش بر خواسته ی ام کلثوم دختر ابوبکر صدیق رضی الله عنهما جامه ی عمل پوشاند، بی آن که عمر بن خطاب (رض) را آزرده و ناراحت نماید.
باری، معاویه بن ابوسفیان (رض) به عمرو بن عاص (رض) گفت:
(چه چیز، بینش و خردت را بارور و شکفته ساخت؟) عمروبن عاص رض) گفت:
(هر گز در هیچ امری پا ننهادم، مگر که فارغ و آسوده از آن برون آمدم). و در روایتی از او منقول است: ( هرگز در هیچ بحران و امر صعب العبوری قرار نگرفتم، مگر که سالم و مصون از آن رهایی یافتم). او می گفت: (دانا آن نیست که خیر را از شر تشخیص بدهد، بلکه آن است که از دو شر بهترین را بر گزیند ) .
به راستی که عمرو بن عاص رضی الله عنه یکی از داهیان پیشتاز در چاره جویی ها ، رأی نافذ و از دلیران و قهرمانان و زیرک مندان عرب بود.