راه یابی به کلید شخصیت عمرو بن عاص (رض) از آن جا قابل دستیابی است که وی همواره جوانب و گوشه های قدرت را مورد بازبینی و معاینه قرار می داد و پیوسته موازنه ی قدرت میان، توان موجود نزد دشمنانش ، و میان آن چه در جبهه ی مسلمانان مهیا بود، را تا مدتی طولانی در سطحی برابر، مورد ارزیابی قرار می داد. تا از این طریق هیچ وجهی از وجوه آراء و جوانب قابل دسترس و ارائه شده برایش پوشیده نماند. و مردی بود که بر علم محاسبه و آمار، احاطه و تسلط داشت و چانه زنی را به خوبی می دانست.
ساکت می ماند و تا دیر باز تفکر و تأمل می نمود. سپس با دقت و احتیاط به دستاورد و ما حصل پایانی و در نتیجه به چانه زنی می پرداخت.
ویژگی اش این بود که همواره (بر فرد یا گروه) شرط می نهاد. واین بود روش و رویکرد و دیدگاه او در تمامی امور و قضایا!!
فردی متواضع، فروتن و خاکسار بود و به خوبی کسی را که سزاوارحق بود، می شناخت. روزی وارد مکه شد و گروهی از قریشیان را دید که گرداگرد حلقه ای نشسته اند. هنگامی که حلقه زنندگان او را دیدند، روی خود را به سوی او گرداندند. عمرو بن عاص (رض) خطاب به آنان گفت: به گمانم شما چیزی درباره من می گفتید..! گفتند: آری! داشتیم تو را با برادرت هشام مقایسه می کردیم ،که کدامیک از دیگری افضل تر است. عمرو بن عاص (رض) گفت:
«هشام بر من چهار مزیت دارد: مادر هشام، دختر هشام بن المغیره است. و مادر من همان است که می شناسید. ونزد پدرم از من محبوبتر بود.و دوستی پدر با فرزندانش رابهتر می دانید. و پیشتر از من به آغوش اسلام درآمد و به شهادت نائل آمد و من باقی ماندم»
به عمرو بن عاص (رض) گفتند: (تو برتری یا برادرت هشام بن عاص؟) گفت: (در باره او و خودم برایتان می گویم، هر دو خود را نزد خداوند عرضه نمودیم خداوند او را پذیرفت و مرا رها نمود ). هشام بن عاص در نبرد أجنادین به شهادت رسید.
عزت و کرامت نفس داشت .عمر بن خطاب (رض) به هنگام زمامداری وی بر مصر نامه ای به او نگاشت که در آن علت و منشأ اموال موجود نزد او را از وی جویا شده بود. عمرو (رض) این سخن را بر نتابید. در بخشی از پاسخ عمرو بن عاص (رض) می آید: «سوگند به خدا، چنان چه خیانت به تو روا بود، باز هم چنین نمی کردم و لو این که به من اعتماد داشتی. زیرا ما را دارایی و ارجمندی است که چون بدانها باز گردیم، ما را از خیانت به تو بی نیاز خواهد ساخت»
اما موضع گیری اش با حضرت معاویه (رض) آن بود که خود را همتا و رقیبی برای او می دید. در این باره، روزی به معاویه (رض) گفت: ای امیرالمؤمنین سوگند به خدا، نمی دانم که شجاعی یا ترسو؟ معاویه (رض) گفت:
شجاعٌ إذا ما أمکنتنی فرصه و إن لم تکن لی فرصهُ فجبان
«دلیرم، هر گاه فرصتی به من دست دهد، و چون مجالی به دست نیاورم، آن گاه ترسویم»
باری حضرت عمرو بن عاص با معاویه (رض) دیدار کرد. معاویه (رض) به عمرو بن عاص گفت: (برترین مردمان چه کسانی اند؟) گفت: (من ، تو ، مغیره بن شعبه و زیاد) معاویه (رض) گفت: چگونه؟ عمرو بن عاص (رض) گفت: (اما تو در مدارا و گذشت و من در بدیهه گفتن و مغیره در چالشها و مصائب . اما زیاد در قضایای خُرد و کلان). معاویه (رض) گفت:
اما آن دو خصیصه (راهگشایی در بلایا و حل مسائل خرد و کلان) در میان نیستند، اینک ای عمرو! بدیهه گویی ات را عرضه بدار. عمرو بن عاص (رض) گفت: (و می خواهی چنین کنم؟) گفت: (آری)، عمرو بن عاص گفت: (همراهانت را از کنار خود بیرون ساز)، معاویه (رض) آنان را بیرون ساخت.عمرو بن عاص (رض) گفت: (ای امیرالمؤمنین! می خواهم محرمانه بگویم.!) معاویه سرش را نزدیک ساخت. عمرو بن عاص (رض) گفت:
چه کسی در خانه به همراه ماست تا (با اطمینان) محرمانه با تو سخن بگویم!)