درست بودن خواستگاری مبتنی بر دو شرط زیر می باشد:
شرط نخست_ آنکه زن قابلیت خواستگاری شدن را داشته باشد. بنابراین خواستگاری از زنان در برخی اوقات جایز نیست. از جمله:
خواستگاری از زن مطلقه، در طلاق رجعی (یعنی بعد از یک یا دو طلاق توسط شوهرش) و در ایام عده اش، نه به طور تلویحی و نه به صراحت جایز نیست که از او خواستگاری شود؛ چرا که هنوز پیوند زناشویی آنان پابرجاست و تازمانیکه در عده بسرمی برد حقوق شوهر همچنان بر او ثابت می ماند و می تواند حتی بدون وجود توافق و رضایت دوطرفه او را بازگرداند و خواستگاری کردن از چنین زنی کاملاً مانند خواستگاری کردن از یک زن شوهر دار می باشد.
اما در مورد زنی که شوهرش فوت کرده و در ایام عده بسرمی برد، می توان بطور تلویحی از او خواستگاری نمود. به دلیل فرمایش خداوند متعال که می فرماید:{ولا جناح علیکم فیما عرضتم به من خطبه النساء أو أکننتم فی أنفسکم} [بقره: ۲۳۵] یعنی: «و در باره آنچه شما به طور سربسته از آنان [در عده وفات] خواستگارى کرده یا [آن را] در دل پوشیده داشتهاید بر شما گناهى نیست.»، ان هم به خاطر ناممکن بودن عقد او در آن زمان می باشد و خواستگاری بی پرده و آشکار باعث به غیرت درآمدن خانواده ی میت گشته یا احساسات زن را جریحه دار می سازد، و این سزاوار نیست.
روایت می کنند که سکینه دختر حنظله تعریف می کند: محمد بن علی زین العابدین از من اجازه (ازدواج) خواست، درحالیکه هنوز عده ی وفات شوهرم به پایان نرسیده بود. او گفت: تو خود از خویشاوندی من با رسول الله صلى الله علیه و سلم و حضرت علی اطلاع داری و از جایگاه من در میان عرب. گفتم: خداوند بیامرزدت ای ابا جعفر! تو مردی هستی که مردم از تو پیروی می کنند، در ایام عده ام مرا خواستگاری می کنی؟! گفت: من که ترا از قرابتم با رسول اللَّه صلى الله علیه و سلم و علی رضی الله عنه باخبر ساختم و بس. در این قصه محمد بن علی تعریض (پوشیده گویی) را رعایت نموده و از آن حد و بسوی صراحت گفتار تجاوز ننمود.
همچنین خواستگاری کردن از زنی که در عده ی طلاق بائن، یعنی آن که سه بار طلاق داده شده باشد، است جایز نیست، نه به صورت آشکار و نه بطور تلویحی. برای آنکه بواسطه ی خواستگاری تلویحی ممکن است زن وسوسه شده و قبل از اتمام عده اش بگوید که عده اش به پایان رسیده و ازدواج نماید، درحالیکه عده اش هنوز پایان نیافته باشد ولی کسی نمی تواند حرف او را انکار نماید چون مدت آن برابر است با سه بار حیض و قاعدگی که تنها خدا از آن باخبر است، و تنها خداوند است که از نگاه های دزدیده و رازهای پنهان در سینه ها آگاه است.
با اینحال خداوند متعال در شریعت اسلام به خواستگاری تلویحی در عده ی وفات برای این اجازه داده است چون عده ی وفات بر اساس تعداد روزها مشخص شده است که مدت آن چهار ماه و ده روز می باشد و دوران عده را به قاعدگی مربوط نساخته است. خداوند متعال می فرماید: { والذین یتوفون منکم ویذرون أزواجًا یتربصن بأنفسهن أربعه أشهر وعشرًا} [بقره: ۲۳۴] یعنی: «و کسانى از شما که مىمیرند و همسرانى بر جاى مىگذارند [همسران] چهار ماه و ده روز انتظار مىبرند.» این در حالتی است که زن نگاهدارنده ی عده باردار نباشد، ولی چنانچه باردار باشد عده ی وی تا زمان وضع حملش خواهد بود. خداوند در قرآن کریم می فرماید: {وأولات الأحمال أجلهن أن یضعن حملهن} [طلاق: ۴] یعنی: «و زنان آبستن مدتشان این است که وضع حمل کنند.»
شرط دوم:
این است که به خواستگاری زنی نرود که شخص دیگری از او خواستگاری کرده باشد. چون روابط اجتماعی در دین مبین اسلام از اهمیت بسزائی برخوردار بوده و این دین بر روابط هرچه بهتر در بین مسلمین و مدنظر قرار دادن حس برادری و مودت و دوستی و محبت میان شان تأکید فروان دارد. بنابراین زمانیکه شخصی به خواستگاری یک زن رفت، مرد دیگری حق ندارد که به خواستگاری او برود و ولی دختر نیز مجاز نیست به خواستگار دوم جواب مثبت بدهد درحالیکه نفر قبلی هنوز خواستگار دختر می باشد.
ا ز جمله دلایل حرام بودن خواستگاری نمودن بر خواستگاری فرد دیگر آن است که برای مسلمان جایز نیست به چیزی که از آن برادر مسلمانش می باشد چشم طمع دوخته یا ضرری به او برساند و یا اینکه احساساتش را بیازارد و نیز دختر در وسوسه ی همسری با خواستگار دوم یا بواسطه ی فریبکاری او خواستگار اولی را جواب رد ندهد. پیامبر صلى الله علیه و سلم فرموده است: (المؤمن أخو المؤمن، فلا یحل له أن یبتاع على بیع أخیه، ولا یخطب على خطبه أخیه حتى یذر.) یعنی: « مؤمن برادر مؤمن است، پس برای مؤمن روا نیست که بر فروش برادرش بفروشد و یا بر خواستگاری برادرش خواستگاری کند تا اینکه ترکش نماید.» (یعنی از خواستگاری آن زن دست بکشد.) [احمد و مسلم]
لیکن درصورتیکه خواستگار اول از خواستگاری اش منصرف شود، برای دیگران جایز است که برای خواستگاری اقدام نمایند. پیامبر صلى الله علیه و سلم می فرماید: (ولا یخطب الرجل على خطبه أخیه حتى یترک الخاطب قبله، أو یأذن له الخاطب) یعنی: «مرد بر خواستگاری برادرش خواستگاری نکند تا آنکه خواستگار قبلی آن را رها سازد و یا به او اجازه دهد.» [متفق علیه]