اما مسلمان شدن عمر، در بیشترین و استوارترین روایات آمده است که چون عمر مسلمان شد شمار مسلمانان به چهل رسید و مسلمان شدن او در سال ششم بعثت و در بیست و شش سالگی بوده است و پسرش عبدالله در آن هنگام شش ساله بود.
صحیحترین روایتی که درباره مسلمان شدن حضرت عمر نقل شده روایت انس بن مالک، از خود حضرت عمر است که میگفته است: در حالی که شمشیرم را بر دوش داشتم از خانه بیرون آمدم، مردی از بنی زهره را دیدم پرسید کجا میروی؟ گفتم: میروم محمد را بکشم. گفت: چگونه از بنیهاشم و بنی زهره در امان خواهی بود؟ به او گفتم تو را چنین میبینم که مسلمان شدهای و از آیین خود برگشته ای. گفت: آیا تو را به چیز شگفتتری راهنمایی کنم؟ همانا خواهرت و شوهرش مسلمان شدهاند.
عمر حرکت کرد و خروشان وارد خانه آن دو شد یکی از یاران پیامبر صلی الله علیه وسلم که نامش خباب بن ارت بود پیش آن دو حضور داشت که چون هیاهوی عمر را شنید خود را پنهان ساخت عمر گفت: این آوایی که در خانه شما شنیدم چه بود؟ آنان سوره طه را پیش خباب میخواندند شوهرخواهرش گفت: چیزی پیش ما نبود، با خود سخنی میگفتیم. عمر گفت: شاید شما دو نفر مسلمان شده اید؟ شوهرخواهرش گفت: ای عمر، آیا تصور نمیکنی که حق در غیر آیین تو باشد؟ عمر برجست و شوهرخواهر خود را سخت بر زمین کوبید، خواهرش آمد او را از شوهرش کنار زد. عمر با دست خود بر او سیلی زد و چهره خواهر خود را خونین کرد، خواهرش با صدای بلند گفت حق در آیین توست و من گواهی میدهم که پروردگاری جز خدای یگانه نیست و محمد فرستاده اوست، هر کاری میخواهی انجام بده، عمر همین که نومید شد، گفت: این نامه را که پیش شماست بدهید بخوانم عمر خط میخواند، خواهرش به او گفت: تو ناپاکی و این کتاب را جز پاکان دست نمیزنند، برخیز وضو بساز. او برخاست و بر خود آب ریخت و آن نامه را در دست گرفت و شروع به خواندن کرد طه. قرآن را بر تو فرو نفرستادیم که رنجه گردی، لیکن پند دادنی است برای هر کس که بترسد تا این گفتار خداوند که میفرماید همانا که من خدایم و خدایی جز من نیست مرا بپرست و برای یاد من نماز را برپادار.
عمر گفت: مرا پیش محمد ببرید. چون خباب این سخن عمر را شنید و رقت او را احساس کرد از حجره بیرون آمد و گفت: ای عمر، مژده بر تو باد! که من امیدوارم دعای شب پنجشنبه رسول خدا صلی الله علیه وسلم درباره تو مستجاب شود و خودم شنیدم که میفرمود بار خدایا اسلام را با مسلمانی عمر بن خطاب یا عمروبن هشام (یعنی ابوجهل) عزیز فرمای.
گوید: رسول خدا صلی الله علیه وسلم در آن هنگام در خانهیی بود که کنار کوه صفا قرار داشت. عمر حرکت کرد و کنار آن خانه رسید حمزه بن عبدالمطلب و طلحه بن عبیدالله و تنی چند از خویشاوندان رسول خدا صلی الله علیه وسلم بر در خانه بودند. آنان همین که عمر را دیدند که میآید گویا ترسیدند و گفتند: این عمر است که میآید، حمزه هم گفت: عمر است که میآید اگر خداوند نسبت به او اراده خیر فرموده باشد مسلمان میشود و اگر چیز دیگری اراده کند کشتن او بر ما آسان است. در این هنگام پیامبر صلی الله علیه وسلم که درون خانه بود و بر او وحی نازل میشد شتابان بیرون آمد و خود را به عمر رساند و گریبان و جلو جامهاش را گرفت و حمایل شمشیرش را هم با دست دیگر گرفت و فرمود ای عمر، گویا نمیخواهی بس کنی تا خداوند بر تو بدبختی و درماندگی فرو فرستد همانگونه که بر ولید بن مغیره فرو فرستاد سپس فرمود بارخدایا، این عمر است، پروردگارا، اسلام را با عمر عزت ببخش عمر گفت: گواهی میدهم که پروردگاری جز خدای یگانه نیست و گواهی میدهم که همانا تو فرستاده اویی. ساکنان آن خانه و کسانی که بر در بودند چنان تکبیری گفتند که مشرکانی که در مسجد بودند شنیدند. همچنین روایت شده است که پیش از ظهور اسلام به عمر مژده و وعده داده شده بوده است.
در یکی از صفات ابواحمد عسکری که خدایش رحمت کناد! خواندم که عمر به صورت مزدور همراه ولید بن مغیره برای بازرگانی که سرمایهاش از ولید بود به شام رفت، عمر در آن هنگام هیجده ساله بود، او شتر ولید را به چرا میبرد و بارهای او را بر میداشت و از کالاهای او نگهداری میکرد. چون به بلقاء رسیدند یکی از علمای روم عمر را دید و شروع به نگریستن به او کرد و مدتی طولانی به او نگریست و سپس گفت: ای پسر، گمان میکنم نام تو عامر یا عمران یا چیزی نظیر این دو باشد؟ گفت: نامم عمر است. گفت: هر دو رانت را برهنه کن. چنان کرد بر یکی از آنها خال سیاهی همچون کف دستی بود. آن مرد از عمر خواست سر خود را هم برهنه کند، او چنان کرد و معلوم شد جلو سرش بدون موست سپس آن عالم از عمر خواست که با دست خود کاری انجام دهد و متوجه شد چپ دست است. آن گاه به عمر گفت: تو پادشاه عرب خواهی بود و سوگند به حق مریم عذراء که چنین است. عمر در حالی که او را استهزاء میکرد خندید. آن مرد گفت: میخندی؟ سوگند به حق مریم عذراء که تو پادشاه عرب و پادشاه روم و پادشاه ایران خواهی بود. عمر در حالی که سخن او را بی ارزش میشمرد او را رها کرد.
عمر پس از آن میگفت: آن مرد رومی در حالی که سوار بر خری بود از پی میآمد تا آنکه ولید کالاهای خود را فروخت و با بهای آن عطر و لباس خرید و آهنگ حجاز کرد و آن مرد همچنان از پی من میآمد چیزی هم از من نمیخواست و همه روز بامداد دست مرا میبوسید همانگونه که دست پادشاهان را میبوسند و چون از مرزهای شام گذشتیم و وارد حجاز شدیم و آهنگ رفتن به مکه کردیم او از من وداع کرد و برگشت. ولید هم از من درباره او میپرسید و من چیزی به او نمیگفتم، و خیال میکنم آن عالم مرده است که اگر زنده میبود پیش ما میآمد.